Фенольные соединения и их функции

Фенольные соединения представляют собой один из наиболее распространенных и многочисленных классов вторичных соединений с различной биологической активностью. К ним относятся вещества ароматической природы, которые содержат одну или несколько гидроксильных групп, связанных с атомами углерода ароматического ядра. Эти соединения весьма неоднородны по химическому строению, в растениях встречаются в виде мономеров, димеров, олигомеров и полимеров.

В основу классификации природных фенолов положен биогенетический принцип. Наиболее простыми являются соединения с одним бензольным кольцом - простые фенолы, бензойные кислоты, фенолоспирты, фенилуксусные кислоты и их производные.

По числу ОН-групп различают одноатомные (фенол), двухатомные (пирокатехин, резорцин, гидрохинон) и трехатомные (пирогаллол, флороглюцин и др.) простые фенолы. Чаще всего они находятся в связанном виде в форме гликозидов или сложных эфиров или являются структурными элементами более сложных соединений, в том числе полимерных (дубильные вещества). Более разнообразными фенолами являются производные фенилпропанового ряда (фенилпропаноиды), содержащие в структуре один или несколько фрагментов С6-СЗ.

К простым фенилпропаноидам можно отнести гидроксикоричные спирты и кислоты, их сложные эфиры и гликозилированные формы, а также фенилпропаны и циннамоил амиды. К соединениям, биогенетически родственным фенилпропаноидам, относятся кумарины, флавоноиды, хромоны, димерные соединения - лигнаны и полимерные соединения - лигнины. Немногочисленные группы фенилпропаноидных соединений составляют оригинальные комплексы, сочетающие в себе производные флавоноидов, кумаринов, ксантонов и алкалоидов с лигнанами (флаволигнаны, кумаринолигнаны,

ксантолигнаны и алкалоидолигнаны). Уникальной группой БАВ являются флаволигнаны Silybum marianum (L.) Gaertn. (силибан, силидианин, силикристин), которые проявляют гепатозащитные свойства.

Пищевые растения содержат соединения фенольной группы с одним-двумя ароматическими кольцами, которые обладают выраженной биологической активностью:

• адаптогенное и стимулирующее центральную нервную систему - салидрозид (родиола розовая);

  • • Р-витаминное - рутин (софора японская, катехины (чай), витамин Р (плоды рябины обыкновенной и шиповника коричного, ягоды аронии черноплодной);
  • • гипотензивное - флавоны (шлемник байкальский), лигнаны (эвкоммия вязолистная);
  • • спазмолитическое - фурокумарины, хромины (пастернак посевной, вздутоплодник сибирский, амми зубная);
  • • стимулирующее - лигнаны (лимонник тайский);
  • • седативное - флавонолы (пустырник сердечный);
  • • мочегонное - кемпферол, изофлавоноиды (березовые почки, корень стальника полевого);
  • • желчегонное - флавонолы (пижма обыкновенная, бессмертник песчаный, мята перечная, артишок, шиповник);
  • • кровоостанавливающее - флавонолы, кверцетин (горец птичий, горец почечуйный, горец перечный);
  • • антимикробное - гидрохинон, арбутин (толокнянка обыкновенная, брусника обыкновенная);
  • • антигеморрагическое - лигнаны (джут).

Фенолоспирты. Фенолоспирты и их гликозиды содержатся в родиоле розовой, повышают работоспособность и сопротивляемость организма к неблагоприятным воздействиям.

Оксикоричные кислоты. Оксикоричные кислоты (п- кумаровая, кофейная, феруловая и синаповая) в различных комбинациях, в свободном виде или в составе гликозидов и сложных эфиров содержатся во многих высших растениях: в зернах кофе, листьях черники обыкновенной, арники горной, ромашке лекарственной и др.

Бензойная и салициловая кислоты цветков ромашки, таволги, коры ивы, черной и красной смородины обладают антисептическим свойством. Яблочная, винная, лимонная, оксикарбоновая кислоты принимают участие в ощелачивании организма.

Кумарины, оксикумарииы. Для них характерна фотосенсибилизирующая (плоды псоралеи, амми большой, листья смоковницы), спазмолитическая (плоды пастернака, корни вздутоплодника сибирского и горичника горного), Р~ витаминная (семена каштана) активность.

Оксикумарииы имеют определенное значение в предупреждении инфарктов и инсультов за счет способности этих веществ снижать свертываемость крови.

Хромоны. Хромоны обладают спазмолитическим, коронарорасширяющим, антибактериальным,

биостимулирующим, антиаллергенным, антибактериальным действием. Эталоном спазмолитической активности хромонов принято считать келлин, который применяют при спазмах мочевых путей, бронхоспазмах и хронической стенокардии.

Ксантоны. Ксантоны обладают широким спектром биологической активности: являются стимуляторами центральной нервной системы, проявляют кардиотоническую, противоопухолевую, диуретическую активность, антибактериальное, антивирусное,

противогрибковое и противотуберкулезное действие.

Маигиферии. Стимулирует ЦНС, в больших дозах оказывает кардиотоническое, диуретическое,

антибактериальное и противовоспалительное действие.

Хиноны, убихиноны. Хиноны сенны, ревеня, крушины (антрахиноны) способны усиливать перистальтику толстых кишок, что обусловливает их слабительное действие.

Убихиноны (кофермент Q) - универсальный компонент не только растительных, но и животных тканей и тканей человека. Они входят в состав других клеточных органелл - митохондрий - и являются непременными и постоянными участниками процесса клеточного дыхания.

Лигнаны. Лигнаны оказывают стимулирующее и адаптогенное (схизандрин и производные сирингорезинола), противоопухолевое (подофиллотоксин), антигеморрагическое (сезамин), противомикробное (арктиин), гепатозащитное (силибин) действие.

Флавоноиды. Флавоноиды называют «натуральными биологическими модификаторами реакции» из-за способности изменять реакцию организма на аллергены, вирусы и канцерогены. Об этом говорят их противовоспалительные, антиаллергические, антивирусные и антиканцерогенные свойства. Примерами флавоноидов, значимых для человека, являются рутин и квертецин. Те флавоноиды, которые связаны с одной или более молекулой сахара, называют гликозидами флавоноидов. Флавоноиды, не связанные с молекулой сахара, называют агликонами.

Флавоноиды осуществляют следующие действия:

  • 1. Стимулируют активность ферментов, катализирующих реакции, которые содействуют выведению из организма потенциально токсических или канцерогенных веществ.
  • 2. Предохраняют от нарушений регулирование нормального клеточного цикла.
  • 3. Тормозят пролиферацию и запускают апоптоз. В отличие от обычных клеток, клетки злокачественных новообразований быстро пролиферируют и теряют способность отвечать на сигналы смерти, побуждающие клетку к апоптозу.
  • 4. Тормозят начальное внедрение опухоли и ангиогенез в новообразованиях. Клетки злокачественных новообразований вторгаются ткана нормальную посредством ферментов, называемых матрикс- металлопротеиназами. Внедрившееся в нормальную ткань злокачественное новообразование интенсивно растет при условии получения достаточного питания из вновь развивающихся в нем кровеносных сосудов (ангиогенез).
  • 5. Тормозят развитие воспаления. Воспаление сопровождается секрецией и выведением воспалительных ферментов.
  • 6. Предотвращают заболевания сердечно-сосудистой системы.
  • 7. Уменьшают способность клеток кровеносных сосудов к сцеплению с лейкоцитами. На ранних этапах развития атеросклероза, как воспалительного заболевания, лейкоциты, участвующие в реализации воспаления, из потока крови мобилизуются к стенке артерии.
  • 8. Уменьшают активность эндотелиальной синтазы окиси азота. Синтаза окиси азота - фермент, который катализирует образование эндотелиальными клетками окиси азота.
  • 9. Уменьшают способность кровяных пластинок к агрегации. Агрегация кровяных пластинок - первая ступень в образовании кровяного сгустка, который может закупорить венечную артерию, питающую миокард или артерии головного мозга.

Изофлавоны. Изофлавоны обладают эстрагенным действием. Изофлавоны сои (дайзин, дайдзеин, глицитеин, генистрин, генистеин) действуют избирательно, проявляя как эстрогенную, так и антизстрогенную активность в зависимости от количества содержащихся в крови эстрогенов. Изофлавоны сои применяют как средство, понижающее артериальное давление, укрепляющее сердечно-сосудистую и нервную систему. Имея натуральное происхождение хорошо восполняет недостаток эстрогена в организме женщины. Главными изофлавонами соевых бобов является генистеин и даидзеин.

Производные флавона. Флавоны оказывают бактерицидное, спазмолитическое, гипотензивное действие. Хорошо растворяются во многих органических растворителях, плохо - в воде. При нагревании с алкоголятами флавон образует а-гидроксиацетофенон и бензойную кислоту (реакция используется для определения строения производных флавоноидов). В природе выделено свыше 500 производных флавонов.

Флавонолы, в зависимости от структуры, обладают разносторонним влиянием на организм: - кемпферол, морин, мирицетин оказывают мочегонное действие; - госсипетин, морин, кверцетагетин, кверцетин и др. - антиоксидантное; - рамнетин, морин - бактерицидное; - мирицетин, кверцетагетин, изорамнетин возбуждают деятельность сердца; - робинии, леспедин, биоробин, диоробин, гиперозид имеют гипоазотемическое свойство; - госсипол - антиканцерогенное. Среди флавононов наиболее распространенными являются флавоновый гликозид гесперидин - основной флавоноид апельсинового сока и флавононовый гликозид нарингин - основной флавоноид грейпфрутового сока, который положительно влияет на состав крови. Гесперидин относится к комплексу биофлавоноидных соединений, способных уменьшать проницаемость и ломкость капиллярных кровеносных сосудов. Он широко используется при гипо- и авитаминозе Р и лечении многих заболеваний кровеносных сосудов, а также при гипертонии, кори, скарлатине, сыпном тифе и т.д.

Эвгенол, входящий в состав эфирного масла лаврового и гвоздичного дерева, является сильным антисептиком, таким же действием обладает тимол, содержащийся в чабреце. Вакциниин - гликозид, специфичный для брусники и клюквы, является соединением глюкозы с бензойной кислотой, обладает бактерицидным действием. Вакцимиртиллин - горький гликозид черники и голубики, содержащийся в них в количестве 1,2 - 1,8 мг на 100г, предупреждает диабет. Флавоноиды родиолы розовой («золотого корня») обладают адаптогенными и иммуностимулирующими свойствами.

Проантоцианиды. Это одна из самых целебных групп флавоноидов. Они поддерживают структуру коллагена и препятствуют ее разрушению за счет того, что они способствуют связыванию волокон коллагена, укрепляя тем самым матрицу соединительной ткани. Комплексы биологически активных веществ экстракта виноградной выжимки эффективно нейтрализуют свободные радикалы, подавляют синтез липидных перекисей, ингибируют ферменты, участвующие в образовании активных форм кислорода.

 
Посмотреть оригинал
< Пред   СОДЕРЖАНИЕ   ОРИГИНАЛ   След >